Fenolan sodu: przygotowanie, właściwości chemiczne

Fenole są związkami aromatycznymi, które mająjedna lub więcej grup hydroksylowych związanych z atomami węgla pierścienia benzenowego. Przez liczbę grup OH rozróżnia się fenole jedno-, dwu- i trójatomowe.

Monowodorotlenowe fenole są pochodnymi benzenu i jego homologów, w jądrze którego jeden atom wodoru jest zastąpiony przez grupę hydroksylową.

Izomeria i nomenklatura. Najprostszym przedstawicielem fenoli - kwasu karbolowego (fenolu) nie jest izomer, w jego homologach występuje izomeria pozycji grupy hydroksylowej w jądrze benzonu (orto-, meta-, parapozycja).

Nazwy fenoli używają trzech nomenklatur - historycznych, racjonalnych i IUPAC. Zgodnie z historyczną nomenklaturą, fenole są nazywane trywialnymi - kwas karbolowy (kwas karbolowy), krezole itp.

Naturalne źródło do pozyskiwania tych substancjito smoła węglowa, olej kamienny, smoła z buku itp. Smoła węglowa powstaje podczas suchej destylacji węgla. Źródłem do przygotowania fenoli są średnie (wrzące w 170-230 ° C) i ciężkie (wrzące w temperaturze 230-270 ° C) oleje. Po potraktowaniu wodorotlenkiem sodu otrzymuje się fenolan sodu. Wzór tej substancji składa się z pozostałej części fenolu i sodu.

W laboratorium, najczęściej do uzyskaniafenole wykorzystują aromatyczne sulfolity (sole sodowe i potasowe kwasów sulfonowych). W trakcie reakcji chemicznych powstaje fenolowy sód lub potas. Następnie związki te traktuje się kwasami mineralnymi, otrzymując wolne fenole.

Chemiczne właściwości fenolu określa się za pomocąobecność grupy OH w jądrze benzenowym. Substancje te mogą wchodzić w reakcje charakterystyczne dla alkoholi (tworzenie estrów, fenolanów, halogenowanych pochodnych) i arenów (zastąpienie atomów wodoru w pierścieniu benzenowym halogenami, grupą nitrową, grupą sulfo). Dlatego te substancje łatwo wchodzą w interakcję z metalami, tworząc fenolan sodu. W takich warunkach przejawiają się cechy struktury elektronowej cząsteczek alkoholi i fenoli.

Fenolan sodu (lub fenolan) powstaje, gdyoddziaływanie alkaliów z fenolami. Kwaśne właściwości fenoli są stosunkowo niewielkie. Substancje te nie plamią papierem lakmusowym. Fenolan sodu, w przeciwieństwie do alkoholanów, może występować w wodnych roztworach alkaliów, ale nie ulega rozkładowi. Fenolany łatwo rozkładają się w wyniku interakcji z kwasami (nawet najsłabszym, na przykład węglem).

Jednak wyrażane są kwaśne właściwości fenolisilniejszy niż w alkoholach alifatycznych. Wprowadzenie podstawników odbierających elektrony (grupa nitrowa, halogeny, grupa sulfo, grupa aldehydowa, itp.) Do cząsteczki fenolu zwiększa ruch wodoru grupy hydroksylowej, dzięki czemu poprawiają się właściwości kwasu.

Obecność pozytywnego mezomeru w fenolachefekt określa ich właściwości nukleofilowe, które są mniej wyraźne w porównaniu z alkoholami. Właściwość ta jest używana do wytwarzania estrów, ale nie uczestniczy w reakcji same fenoli i fenolany i chlorowcowane węglowodory.

Tworzenie estrów zachodzi, gdy fenole reagują z chlorkami kwasowymi lub bezwodnikami kwasu karboksylowego. Podobnie jak w przypadku tworzenia estrów, reakcje przebiegają łatwiej dzięki fenolom potasu lub sodu.

Gdy halogeny reagują na fenole, powstająpochodne chlorowcowane. Brominowanie fenoli stosuje się w analizie farmaceutycznej: 2,46-tribromofenol jest słabo rozpuszczalny w wodzie i wytrąca się, co pozwala wykorzystać tę reakcję do ustalenia fenoli w roztworach.

Nitrowanie fenolu. Działanie fenolu do 20% kwasu azotowego, mieszaniny o-i p-nitrofenole, które są oddzielone za pomocą destylacji z parą wodną (o-nitrofenolu oddestylowano i p-nitrofenol pozostaje w roztworze).