Czym są węglowodory aromatyczne: wzór, właściwości

Rozważ węglowodory aromatyczne. Formuła dla przedstawicieli tej homologicznej serii to CnH2n-6.

Cechy klasy

Na początku XIX wieku został otwarty Faradaybenzen-C6H6. W porównaniu z węglowodorami nasyconymi, wzory strukturalne węglowodorów aromatycznych są przedstawione w postaci cykli. Biorąc pod uwagę, że cząsteczka zawiera niedostateczną ilość wodoru, w pierścieniu powstaje pierścień aromatyczny.

Jak rejestrować węglowodory aromatyczne? Formuła zaproponowana przez Kekulla wyjaśnia strukturę tej klasy węglowodorów. Obecność podwójnych wiązań jest potwierdzeniem aromatycznej natury benzenu i jego homologów.

Właściwości chemiczne

Ogólna formuła węglowodorów aromatycznychzakłada istnienie wszystkich związków tej klasy reakcji addycyjnych: uwodornienie, chlorowcowanie, hydratacja. Wyniki licznych eksperymentów wykazały niewielką aktywność chemiczną benzenu.

Wykazuje zwiększoną odporność na utlenianie, jest zdolny do przywiązania tylko w obecności promieniowania ultrafioletowego lub podwyższonej temperatury.

Cechy struktury benzenu

Molekularna formuła aromatycznego węglowodoru- C6H6. Wszystkie atomy węgla znajdują się w stanie hybrydy cp2, zlokalizowanym w tej samej płaszczyźnie. Każdy z nich jest dla hybrydowego atom C, które są połączone do wspólnego chmury elektronowej, która znajduje się prostopadle do płaszczyzny pierścienia. Ten cykliczny układ sprzężonych wiązań n również określa chemiczną pasywność benzenu.

Amerykański chemik L. Pauling zaproponował, aby rozważyć benzen w postaci dwóch wzajemnie powiązanych struktur, które różnią się rozmieszczeniem gęstości elektronów, przechodząc w siebie.

Nomenklatura i izomeria

Jak nazwać węglowodory aromatyczne? Wzór wszystkich związków, które należą do serii węglowodorów aromatycznych, musi odpowiadać proponowanej strukturze molekularnej. Najprostszym homologiem benzenu jest toluen. Różnica między nim a najprostszym węglowodorem aromatycznym to CH2.

Kiedy nazywasz przedstawicieli tej klasy dlapodstawą jest benzen. Numeracja atomów węgla jest zgodna z ruchem wskazówek zegara, począwszy od starszego do młodszego zastępcy. Nawet pozycje (2 i 6) są uważane za pozycje orto, a 3 i 5 (nieparzyste) to meta-warianty.

Charakterystyka właściwości fizycznych

Jakie są właściwości fizyczne aromatycznych węglowodorów, których skład klasowy odpowiada CnH2n-6?

Benzen, a także jego najbliższe homologi zTypowymi warunkami są toksyczne ciecze o nieprzyjemnym charakterystycznym zapachu. Dla wszystkich aren charakterystyczna jest nieznaczna rozpuszczalność w wodzie. W nieograniczonych ilościach są w stanie rozpuścić się w rozpuszczalnikach organicznych.

Opcje do uzyskania

Jako opcja produkcji przemysłowejMożna wziąć pod uwagę benzen i innych przedstawicieli klasy węglowodorów aromatycznych, przetwarzanie smoły węglowej lub oleju. Syntetyczny wariant pozyskiwania przedstawicieli tej klasy jest następujący:

• eliminacja cząsteczek wodoru z cykloparafin (dehydrogenacja);
• aromatyzacja nasyconych węglowodorów (alkanów).

Obie proponowane metody przekształcania związków w wariant aromatyczny obejmują zastosowanie podwyższonej temperatury i katalizatora.

Wśród powszechnych metod uzyskiwania laboratoryjnego aren można wymienić syntezę Wurza. Charakteryzuje się oddziaływaniem chlorowcowanego alkanu z metalicznym sodem.

Cechy homologów benzenu

Toluen, w którym występuje grupa metylowa,szybciej wchodzi w reakcje chemiczne niż benzen. Ponieważ CH3 jest orientantem pierwszego rzędu, wchodzące podstawniki będą zorientowane w pozycjach orto (parzystych). Toluen jest zdolny do halogenowania (chlorowania, bromowania, jodowania), a także do nitrowania.

Wniosek

Wszystkie węglowodory aromatyczne odpowiadająogólny wzór CnH2n-6. Podczas spalania ich w powietrzu, uwalniana jest wystarczająca ilość sadzy, co łatwo tłumaczy się zwiększoną zawartością węgla w nich.