Związki heterocykliczne: nazewnictwo i klasyfikacja

Związki heterocykliczne (Grecki. heteros - z drugiej strony, drugi) - klasa związków organicznych pierścienia w cyklu, który oprócz atomów węgla zawiera więcej atomów innych pierwiastków chemicznych, tak zwane heteroatomów: tlen (na przykład, furan i piran), azotu (pirolowe i pirydyna), siarkę (tiofen tiofenaldehyd, tiopiran, tiazol), selen (selenofen) itp.

Heterocykle są utworzone przez dwa lub więcej atomówwęgiel, a także heteroatomy. Według teorii Bayera odporne heterocykliczne tylko w tych przypadkach, w których wartościowości odchylenie węgla tworzących pierścienie, jest najmniejszym kątem 109 ° 28”, na przykład, najbardziej niestabilnym są heterocykliczne związki z trzema określony heterocyklicznych w cząsteczkach, których największa to odchylenie następuje. - 24 ° 44 "(tlenek etylenu, tlenek etylenu i etylenoimina).

Heterocykle są szeroko rozpowszechnione. Należą do nich aminokwasy (tryptofan, karnozyna, histydyna), imino kwasów (w prolinę i hydroksyprolinę), puryny (adenina i guanina) i pirymidynowych (tymina, uracyl i cytozyna) zasady, ważnych biologicznie substancji żywej materii (hem, heminy, chlorofil), alkaloidy ( kofeina i atropiny), antybiotyki (penicylina, gramicydyna C, streptomycyna), leki (norsulfazol i kofeiny), sulfonamidy (norsulfazol, streptocid), rozpuszczalniki organiczne (pirydyna), węglowodany, kwasy nukleinowe, białka, hormony, witaminy i wiele innych ważne substancje.

Klasyfikacja związków chemicznych

Klasyfikacja opiera się na strukturzeheterocykle, w których cząsteczce atomy węgla są związane z heteroatomem (heteroatomy) i atomami wodoru. Heterocykle i ich pochodne są podzielone na grupy w zależności od liczby atomów tworzących cykl (trzy-, cztero-, pięcio-, sześcioczłonowe itd.). W każdej takiej grupie znajdują się podgrupy z jednym, dwoma i trzema heteroatomami.

Związki heterocykliczne w większościprzypadki są nazwane zgodnie z historyczną nomenklaturą (pirydyna, pirol, akrydyna). Z nazw historycznych powstają nazwy ich pochodnych (kwas pirydyno-4-karboksylowy, metylopirydyna). Aby wskazać pozycję podstawników, atomy heterocykli są ponumerowane. Numeracja jest przeprowadzana z heteroatomu lub oznaczana literami alfabetu greckiego, zaczynając od atomu węgla sąsiadującego z heteroatomem - alfa, beta, gamma itp.

Związki heterocykliczne: nomenklatura

Podczas nazywania związków heterocyklicznychIUPAC liczono liczbę atomów węgla w heterocyklu, struktury, rozmieszczenie podstawników i innych elementów (na przykład furfurol ma Nazwa systematyczna furano-2-karbaldehyd). Nazwy związków heterocyklicznych wskazano w opisie metod ich otrzymywania, właściwości i wartości.

Heterocykle obejmują tlenki (na przykład tleneketylen), bezwodniki dwuzasadowych nasyconych kwasów karboksylowych itp. Stabilność wcześniej rozważanych heterocykli zależy od liczby atomów węgla w cząsteczce heterocyklu, samego heteroatomu i jego lokalizacji w heterocyklu. Najmniej stabilne są związki heterocykliczne, składające się z trzech lub czterech cykli, które łatwo ulegają rozbiciu i stają się związkami acyklicznymi. Istnieje wiele związków heterocyklicznych, cykle ich cząsteczek są stabilne, analogicznie do cyklu pierścienia benzenowego. Są głównym elementem strukturalnym wielu biokompów, które mają wielkie znaczenie dla przemysłu, medycyny i weterynarii.

Chemia związków heterocyklicznych

Właściwości chemiczne pięcioczłonowego (tiofenu i jegoheterocykliczne pochodne) ze względu na obecność w ich cząsteczce pi-system nadmiaru elektronów, co zwiększa ich aromatyczność. W porównaniu z benzenem, tiofen łatwiej wchodzi w reakcję podstawienia elektrofilowego.